Co prawda Siedlce nie leżą na terenie historycznego Mazowsza, lecz w Małopolsce, na terenie dawnego województwa sandomierskiego, jednak stanowią ważny punkt na Szlaku Książąt Mazowieckich.

Siedlce, o których po raz pierwszy wzmiankował w swoim dokumencie kardynał Zbigniew Oleśnicki, leżały na styku trzech krain. W średniowieczu był to prawdziwy tygiel kultur i narodów. Na północy było Mazowsze, na południu Małopolska, zaś na wschodzie i południowym wschodzie Ruś, której terytorium później zostało włączone do Wielkiego Księstwa Litewskiego. Przez teren dzisiejszych Siedlec migrowali Rusini na teren Podlasia. Tędy również wiodły szlaki z Księstwa Mazowieckiego na Ruś Halicką i do Ziemi Bełskiej, które w XIV i XV w. były pod władzą książąt mazowieckich. Wschodnie wpływy widoczne były zarówno w ubiorze książąt i rycerzy mazowieckich, jak i w koligacjach rodzinnych władców. Większość z nich wiązała się węzłem małżeńskim z księżniczkami pochodzącymi z Rusi i Litwy. Dziś wizytówką miasta jest klasycystyczny zespół pałacowo-parkowy z XVIII w., wybudowany w miejscu wcześniejszego drewnianego dworu. Najstarszą świątynią w mieście jest kościół św. Stanisława ufundowany przez Kazimierza i Izabelę Czartoryskich. W mieszczącym się na ul. bpa Świrskiego Muzeum Diecezjalnym ozdobą zbiorów jest jedyny w Polsce obraz El Greco – jednego z najwybitniejszych przedstawicieli manieryzmu.