Drobin w 1444 r., gdy w bitwie pod Warną poległ, król Władysław Warneńczyk, a Mazowsze było jeszcze potężnym, choć zależnym lennie od Polski księstwem, stał się własnością rodu Kryskich. Im właśnie zawdzięcza swe największe zabytki.

Drobin kupił Ninogniew Kryski – ważna postać na dworze książęcym – kasztelan czerski, warszawski, później zaś wojewoda płocki. Tę ostatnią funkcję pełnił w czasach, gdy Księstwo Mazowieckie dosięgnął już kryzys i część zachodniego Mazowsza, jednak bez ziemi płockiej, została włączona do Polski.

Jego syn Jan, kanonik płocki, ufundował przy rynku w Drobinie kościół. Miał jednak z jego budową problemy. W źródłach czytamy, że aby kościół dokończyć, musiał zerwać umowę z pierwszym wykonawcą, który nie umiał wykonać sklepień, i powierzył dokończenie kościoła innym fachowcom. Ci wywiązali się ze swej pracy bez zarzutu, czego dowodem jest fakt, że kościół w swej gotyckiej bryle przetrwał do dziś…

Na zachodnim Mazowszu zachowały się, bądź są wspominane w źródłach, siedziby rycerskie i fundacje dokonywane nie tylko przez samych książąt, lecz także przez ich rycerzy. To możnowładcy mazowieccy wznieśli zamki w Sierpcu, wieżę obronną w Drobinie, na której ślady natrafili ostatnio archeolodzy, pozostawili po sobie wspaniałe nagrobki w kościele parafialnym w Drobinie, wznieśli siedzibę obronną w Bieżuniu, gdzie dzisiaj stoi XVIII-wieczny dwór Zamoyskich i zbudowali zamek w Szreńsku.
Pierwszym właścicielem Sierpca był wspominany w Krzyżakach Henryka Sienkiewicza rycerz Jaśko Pilik zwany Mazurem. Otrzymał on Sierpc w darowiźnie od księcia Siemowita IV. Zasłynął wraz z innym książęcym rycerzem Abrahamem Sochą tym, że był pierwszym pątnikiem z Mazowsza, który pielgrzymował do grobu św. Jakuba Apostoła w Santiago de Compostela. Kolejni właściciele Sierpca – Sieprscy – byli kasztelanami, starostami i wojewodami. Najwybitniejszy z rodu, Andrzej, już po włączeniu Mazowsza do Polski stał się zaufanym dworzaninem króla Zygmunta Starego, a na jego pogrzebie pełnił funkcję chorążego. Właściciele Drobina – Kryscy – byli kasztelanami i wojewodami książąt mazowieckich, po włączeniu zaś Mazowsza do Polski pełnili ważne funkcje na dworze Jagiellonów. Podobną karierę na dworze potomków Jagiełły zrobili Szreńscy – właściciele Szreńska – który w średniowieczu był stolicą jednej z ziem księstwa mazowieckiego – ziemi zawkrzeńskiej.