Prawa miejskie nadał miastu książę Janusz I. Legenda mówi, że jego głowa została uwieczniona w herbie miasta. Sceptycy widzą w niej jednak głowę górala i błąd heraldyków, którzy pomylili Maków Mazowiecki z Makowem Podhalańskim…

W Makowie znajdował się dwór obronny książąt mazowieckich, który nie zachował się do dzisiaj. Wznosił się obok miasta, na lewym, wyższym brzegu rzeki Orzyc (w rejonie dzisiejszej ul. Warszawskiej). W 1518 r. doszło w nim do dramatycznych wydarzeń. Dwór, w którym przebywała księżna Anna Radziwiłłówna wraz ze starszym synem Stanisławem, próbowali zdobyć zbuntowani mazowieccy możnowładcy, którzy mieli już dość rządów księżnej. Po śmierci męża w 1503 r. – starszego od niej o prawie 30 lat Konrada III zwanego Rudym – Anna sprawowała faktyczną władzę w księstwie w imieniu swych małoletnich synów – Stanisława i Janusza III. Uchodziła za osobę energiczną i nieustępliwą. Gdy jej syn Stanisław osiągnął wiek pozwalający na objęcie rządów, a księżna mu ich nie oddała, część mazowieckiego rycerstwa zbuntowała się przeciw władzy niewieściej. Co prawda dworu nie udało się zdobyć, a Stanisław stanął po stronie matki, jednak buntownicy osiągnęli swój cel: Anna oddała władzę synowi. Jednak tylko formalnie, bo do swej śmierci w 1522 r. to ona miała decydujący głos w sprawach księstwa.