Prawa miejskie nadał miastu
książę Janusz I. Legenda mówi, że jego głowa została uwieczniona w herbie
miasta. Sceptycy widzą w niej jednak głowę górala i błąd heraldyków, którzy
pomylili Maków Mazowiecki z Makowem Podhalańskim…
W Makowie znajdował się dwór
obronny książąt mazowieckich, który nie zachował się do dzisiaj. Wznosił się
obok miasta, na lewym, wyższym brzegu rzeki Orzyc (w rejonie dzisiejszej ul.
Warszawskiej). W 1518 r. doszło w nim do dramatycznych wydarzeń. Dwór, w którym
przebywała księżna Anna Radziwiłłówna wraz ze starszym synem Stanisławem,
próbowali zdobyć zbuntowani mazowieccy możnowładcy, którzy mieli już dość
rządów księżnej. Po śmierci męża w 1503 r. – starszego od niej o prawie 30 lat
Konrada III zwanego Rudym – Anna sprawowała faktyczną władzę w księstwie w
imieniu swych małoletnich synów – Stanisława i Janusza III. Uchodziła za osobę
energiczną i nieustępliwą. Gdy jej syn Stanisław osiągnął wiek pozwalający na
objęcie rządów, a księżna mu ich nie oddała, część mazowieckiego rycerstwa
zbuntowała się przeciw władzy niewieściej. Co prawda dworu nie udało się
zdobyć, a Stanisław stanął po stronie matki, jednak buntownicy osiągnęli swój
cel: Anna oddała władzę synowi. Jednak tylko formalnie, bo do swej śmierci w
1522 r. to ona miała decydujący głos w sprawach księstwa.